苯酚
[ 上课 ]
师：我们走进医院的病房，往往闻到一股特殊气味。 [ 出示一块药皂 ] 这块肥皂是什么肥皂？
生（部分）：药皂。
师：药皂。它有一种普通肥皂所没有的特殊气味。这种特殊的气味，是由于它含有一种物质叫苯酚。今天我们学习第三节苯酚 [ 板书：第三节 苯酚 ][ 边讲边板书：请大家翻到 114 页上，看物理性质这一段 [ 板书：一、物理性质。 ]
结合课文，看一下这几瓶物质。 [ 出示一瓶苯酚 ] 这是一瓶买来的苯酚； [ 出示一小瓶苯酚（带红色） ] 这是我前几天取出来的苯酚： [ 出示一小瓶下层是苯酚液体、上层是水的瓶子 ] 这是一瓶苯酚和水混和的液体。再结合看书，总结三点物理性质。第一点描述一下它的色态 [ 板书： 1 ．色态 ] ；第二点描述一下它的溶解性 [ 板书： 2 ．溶解性 ] ；第三点其它的性质 [ 板书：其它 ] 。总结时简要一些。 [ 学生看书 ] 。
（以上 4 分钟）
师：请××同学 [ 指定学生 ] 总结一下。第一点－－
生（ 1 ）：苯酚是无色的晶体，但是在空气中露置，因为氧化而成粉红色。
师：请大家注意：这里是解释了见到的苯酚为什么带有粉红色，但苯酚在空气中部分氧化的性质，可归纳在化学性质中。有没有气味？
生（ 1 ）：有的，有特殊气味。溶解性是在一定温度下，它能以任何比例和水互溶。
师：你讲的是 70 摄氏度时，能和水混溶，常温下呢？
生（ 1 ）：常温下不易溶解。
师：不易溶解？再描述正确些。
生（ 1 ）：溶解度不大。
师：溶解度不大。等一会再请你讲，请你先坐下。有一些大家注意一下 [ 出示苯酚和水分层的混和液 ] 。水和苯酚混和，上层必然是苯酚和饱和溶液，照讲下面应该是晶体，为什么现在是液态的呢？它的熔点是 43 摄氏度，今天没有达到 43 摄氏度，原因是苯酚在少量水存在下熔点大大下降，本来是固态，现在变了液态。刚才××同学（指学生（ 1 ））讲了，在水中的溶解情况，是常温下在水中的溶解性不大， 70 摄氏度时，和水以任何比例互溶，说明湿度升高，溶解性大大增加。关于溶解度还有什么补充吗？××同学（指生（ 1 ）），你刚才讲的是在水中溶解度。
生（ 1 ）：易溶于有机溶剂中。
师：举一个例子。
生（ 1 ）：溶于酒精。
师：好！（演示实验，出示试管）我吸取瓶中下层的苯酚，（试剂瓶中苯酚和水）各取一滴，分别滴入盛有水、酒精的试管中。（振荡）在酒精中完全溶解，在水中一部分溶解，这个浊液称为悬浊液还是乳入浊液？请大家考虑一下。×××同学。 [ 指定学生 ]
生（ 2 ）：应该是悬浊液。
师：悬浊液和乳浊液的差别是什么？
生（ 2 ）：悬浊液是固体小颗泣。
师：固体小颗泣混在溶剂中是悬浊液。那么我刚才加的是液体苯酚，你说应该是悬浊液还是乳浊液？
生（ 2 ）：乳浊液。
师：好！××同学。
生（ 1 ）：它还有毒。
师：有毒。还有吗？
生（ 1 ）：对环境污染。
师：对环境污染是有毒的引伸。
生（ 1 ）：它对皮肢有腐蚀性。
师：前提，前提是什么？
生（ 1 ）：浓溶液。
师：好！有毒，浓溶液对皮肢有腐蚀。因此，下次做实验时要注意。在讨论学生性质之前，我们先讨论一下苯酚的结构。我们在烃的一章里讲了甲苯，分子中原子团之间有相互影响，怎么影响的？×××同学，请你讲一讲它们原子团之间怎么影响的？
生（ 3 ）：甲苯能使高锰酸钾褪色，苯不能使高锰酸钾褪色。
师：结构上有什么影响？在性质上有什么反映？××同学。
生（ 4 ）：甲基能不的邻、对位活泼。
师：使邻、对位活泼。苯环对甲基有什么影响？
生（ 4 ）：能氧化。
师：使甲基能氧化，这种情况同样存在于苯酚中。羟基使苯环上的邻、对位表现在性质上易取代，苯环使羟基上的氢活泼，表现出来的性质是能部分电离，所以有关苯酚的化学反应，主要在这方面展开。下面讨论一下化学性质。
（以上 9 分钟）
[ 评述：让学生运用原有的关于甲苯和乙醇的知识，从苯酚的结构推论出它可能具有的性质，即用演绎的方法思考问题，这是需要对学生加以培养的一种能力。重要的是学生的基础必须有保证，要使学生能运用知识的逻辑性，在思考时转得过弯来。 ]
第一点首先回答一下，乙醇显什么性？
生（集体）：中性。
师：乙醇是中性。苯酚弱酸性－－弱到什么程度呢？我们从下面一个实验来看 [ 演示实验，出示三个试管，都有等量的蒸馏水 ] 。这里是三个盛有等量馏水的试管 [ 插入试管架的 1 、 2 、 4 孔 ] 。第一试管，我滴入滴盐酸；在第四试管，滴入氢氧化钠；另取苯酚溶液放入试管架的第 3 孔。这样，四个试 就成了稀盐酸 [ 指第一试管 ] 、水 [ 指第二试管 ] 、苯酚溶液、氢氧化内溶液。现在在，四个试管，分辊加入石蕊试液 ，加入的是等量的石蕊试液。大家看，第一试管显红色；第二试管显紫色，没变色；第三试管显紫色；第四试管显蓝色 [ 实验操作完后，在试管后衬上白石纸板 ] 。从这些溶液变色情况可以看酸的酸性强还是弱？××同学。
生（ 5 ）：弱。
师：请回忆一下，当 CO2 通入水中，再滴入石蕊试液时，变成什么颜色？
生（ 5 ）：红色。
师：再讲得恰当一点。
生（ 5 ）：粉红色。
师：应该讲淡红色或浅红色。因此说，苯酚的酸性比碳酸还是弱，所以它有个俗名叫 石碳酸 [ 边讲边板书：石炭酸 ] 。这个起得很好。第一，首先肯定它是个酸；第二，好在读音是弱碳酸 [ 注：上海音“石”和“弱”同音 ] 反映酸性比碳酸弱，但石和碳写得不要太靠近，否则变成碳酸了。根据这个性质，我们就可以推测 [ 边讲边板书：与 Na 反应，与 NaOH 反应 ] 。请考虑一下：它能否与 NaOH 反应放出 CO2 ？××同学。
生（ 6 ）：不能。
师：不能。因为……，两者的酸性哪个强？
生（ 6 ）：碳酸的酸性比苯酚强。
师：碳酸的酸性比苯酚强，所以苯酚不能和碳酸反应，放出二氧化碳。下面做一个实验，请大家仔细观察一下现象，并解释现象。 [ 边讲边演示实验 ] 在一个大烧杯中加热水，取出苯酚和水的混和液，在这试剂瓶中，下层是苯酚，上层是水，振荡一下，取出的是什么？苯酚的浊液，分别倒入两个试管，一个放在热水中，另一试管再加入氢氧化钠溶液，结果原来混浊的变为澄清了。请大家想一想：有没有发生反应？
生（部分）：发生了。
师：发生了化学反尖。写出它们反应的化学方程式 ， [ 学生写化学方程式，教师巡视 ] 请××同学 [ 指定学生 ] 到黑板上去写。
生（ 7 ）： [ 板书 ]
师：大家再考虑一下：主要产物的名称。××同学，你看黑板上写得对吗？
生（ 8 ）：化学方程式写的对的。
师：写得对的。主要产物的名称呢？
生（ 8 ）：苯酚钠。
师：苯酚钠，参照哪一个读法？
生（ 8 ）：参照乙醇和钠反应生成乙醇钠。
师：乙醇和欠反应生成乙醇钠。根据刚才的反应现角你推测苯酚钠是否溶于水？
生（ 8 ）：溶于水的。
师：好！再请想一下：这个反应类型属于无机化学的哪一种反应类型。×××同学。
生（ 9 ）：无机－－
师：题目听清楚，是无机化学中的哪一类型的反应？
生（ 9 ）：置换。
师：置换反应？ [ 学生笑 ]
生（ 9 ）：置换。
师：置换反应？ [ 学生笑 ]
生（ 9 ）：不是，是中和反应。
师：为什么说它是中和反应？
生（ 9 ）：你为什么说它是中和反应？
生（ 9 ）：酸和碱的反应。
师：对了。一个是碱，一个是酸嘛。反应属于中和反应。那么，苯酚钠属于什么类型？×××。 [ 指定学生 ]
生（ 10 ）：盐类。
师：这个盐水解以后呈什么样？
生（ 10 ）：碱性。
师：呈碱性。由于它是强碱弱酸生成的盐。现在我们再看一下：从热水浴水中取出的试管，里面的浊液也澄清了，什么道理？刚才也是一个混浊变澄清，现在放在热水中也由混浊变澄清，什么道理？×××。 [ 指定学生 ]
生（ 11 ）：由于在温度高于 70 摄氏度时，溶解度增大。
师：由于温度升高，溶解度加大。大家想一想，刚才一个实验混浊变澄清，现在混浊变澄清各属于什么变化？
生（ 11 ）：前面一个是化学变化，后面一个变澄清是物理变化。
师：对！现在大家看一个实验。我现在把两个澄清的溶解，这个试管是热水浴中取出的，现在放入冷水中，另一个澄清溶液，这里面是什么溶液？苯酚钠。我加入盐酸溶液，试液又变混浊了。大家写一个这个反应的化学方程式。请××同学 [ 指定学生 ] 到黑板上去写。
生（ 12 ）：板书。
师：写得对吗？对的。 ONa 复原了，因此需要其它物质中分离苯酚时可以利用这一性质 [ 这个方程式后面写上：用于分离 ] 。现在我们再来持，从冷中取出的这个试管，液体又变混浊了。这是什么道理？。
生 (13) ：温度降低了。
师：温度降低了，溶解度减小了，这是什么变化？
生（ 13 ）：物理变化。
师：物理变化。在苯酚钠溶液中，假如通入 CO2 的话，会不会有苯酚析出，请大家考虑一下。
生（ 14 ）：有的，有苯酚析出。
师：有的。什么道理？
生（ 14 ）：因为碳酸的酸性比它强。
师：碳酸的酸性比苯酚强；另一产物注意一下：是生成 NaHCO3 。往往溶易写成 Na2CO3 ！请大家思考一下：从上面的性质，我要求你们举几个例子，说明碳酸的酸性比苯酚来得强。×××同学，你举哪两个例子？
生（ 15 ）：一个是 CO2 通入苯酚钠溶液。
师：对的。第二个呢？
[ 部分学生议论用石蕊试液 ]
师：与碳酸钠不反应，可以的。但是不是能用简例而且有明显现象的其它方法？其他同学都在讲了，用什么？
生（集体）：石蕊试液。
师：用石蕊试液。 CO2 溶液能使石蕊变色，而苯酚溶液不能使石蕊试液变色。
（以上 16 分钟）
[ 评述：苯酚作为一极弱的酸，也起着酸的通性的一些变化。从无机物反应规律加以引证，促使学生对知识作广泛的联系，这是很可取的。苯酚的溶解性有比较复杂的现象，教师多次提请学生注意，可使学生加深印象，但最终使学生获得印象要清晰、明了，切不要喧宾夺主。 ]
第二个性质是－－现在请大家写两个方程式：一个是加溴，第二个加浓硝酸。其中一个实验我先做，做了以后，请大家写反结构分析，完成两个反应的化学方程式。写好以后，考虑一个：两个主要产物叫什么名称？
生：板书。
师：下面已经有同学写好了。×××同学，第一个反应的主要产物，叫什么名称？
生（ 17 ）：三溴苯酚。
师：是三溴苯酚，对的。第二个反应的主要产物呢？
生（ 17 ）：三硝基苯酚。
师：三硝基苯酚。大家看一下××同学 [ 指学生 16] ，写的化学方程式有没有错误？×××。 [ 指定学生 ]
生（ 18 ）：应是浓硝酸。
师：我问下，这个产物 [ 指三硝基苯酚 ] ，是硝基化合物还硝酸酯？
生（ 18 ）：是硝基化合物。
师：硝基化合物。三硝基苯酚有个俗名，叫若味酸 [ 板书：若味酸 ] 。还有一种物质大家还记得吗？ T ． N ． T ． [ 板： T ． N ． T ． ] 这是什么物质？三硝基甲苯，两者要会区分。这两种化合物，日子长了，容易混淆。大家可以这样记，若味酸是石碳酸硝化而来的。大家再看一看：上一个反应写得对吗？
生（ 18 ）：三溴苯酚应有沉淀符号。
师：对！三溴苯酚是白色沉淀，化学方程式中产物应加上沉淀符号。要仔细！这个反应可以用来检验苯酚。
（以上 5 分钟）
[ 板书： 3 ．显色反应 ] 下面介绍一下显色反应，苯酚溶液有一个很灵敏的检验方法 [ 演示实验 ] ，在试管中加入少量苯酚溶液，加入一滴三氯化铁溶液，溶液变成紫色，可以应用在什么方面？
生（集体）：检验苯酚。
师：苯酚溶液加入三氯化铁溶液，溶液变成紫色，可以用于检验。注意：不但可以检验苯酚 , 还可以检验这样一类物质。今后遇到要鉴别苯酚的，尽量用哪一个反应？
生（集体）：跟三氯化铁溶液的反应。
师：对！有两种方法可以检验，尽量用三氯化铁检验，因为它比较灵敏。
（以上 2 分钟）
第 4 点化学性质，刚才已讲过的，在空气里部分氧化。我问一个问题，请举一个例子说明苯酚要比苯容易发生取代反应，举哪一个例子？××同学。
生（ 19 ）：黑板上的苯酚加溴水的例子。
师：苯酚和溴水可以起反应，而苯必须与液溴反应，另外要什么条件？
生（ 19 ）：要有催化剂。
师：还要什么条件？
生（ 19 ）：加热。
师：要有催化剂，还要加热，但苯酚和溴反应不需要这些条件。
（以上 1 分钟）
在醇分子中含有羟基，苯酚分子中也含有羟基，讨论一下：为什么有些物质称为醇，有些物质称为酚呢？下面我们讲。请大家把书翻到 113 页第三行，看一下酚的定义，再对照一下 111 页的醇的定义，仔细比较一下它们的差别。
师： [ 板书 ] ：
黑板上有五个物质，请大家看一下，各属于什么类型？××， [ 指定学生 ] 第一个属于什么类别？
生（ 20 ）：醇类。
师：醇类。第二个呢？
生（ 20 ）：酚类。
师：第三个呢？
生（ 20 ）：醇类。
师：第四个？
生（ 20 ）：酚类。
师：第五个？
生（ 20 ）：酚类，噢！醇类。
师：你判断的依据是什么？
生（ 20 ）：酚类中的羟基直接相连在苯环上。
师：羟基直接和苯环相连的酚类，你把这五种物质名称读一下。第一个？
生（ 20 ）：苯四醇。
师：苯四醇。第二个？
生（ 20 ）：苯酚。第三个？
生（ 20 ）：苯乙醇。
师：苯乙醇。第四个呢？－－提示一下：“对－－”。
生（ 20 ）：对甲基苯酚。
师：对甲苯酚。第一个？
生（ 20 ）：环乙醇。
师：环乙醇。再找一下。这些物质哪些是同系物？哪些互为分异构体？×××同学，几号和几号是同系物？
生（ 21 ）： 1 号和 3 号。
师： 1 号和 3 号是同系物。还有吗？
生（ 21 ）： 2 号和 4 号也是同系物。
师： 2 号和 4 号也是同系物。
师： 2 号和 4 号也是同系物。对的。哪些是同分异构体。
生（ 21 ）： 1 号和 4 号。
师： 1 号和 4 号是同分异构体。下面再讨论几个问题。
（以上 4 分钟）
[ 出示一块小黑板：鉴别乙醇溶液和苯酚溶液，可和的试剂是＿＿＿＿ ][ 指定学生 ]
生（ 22 ）：第 5 号。
师：第 5 号是三氯化铁溶液，溶液变成什么颜色？
生（ 22 ）：苯酚溶液变紫色。
师：对了。还有吗？
生（ 22 ）： 3 号。
师： 3 号溴水也可以，其它都不能，对吗？我要问一下： 2 号为什么不能？乙醇和氢氧化钠不反应，苯酚和氢氧化钠会反应的，为什么不选？
生（ 22 ）： 3 号。
师： 3 号溴水也可以，其它都不能，对吗？我要问一下： 2 号为什么不能？乙醇和氢氧化钠不反应，苯酚和氢氧化钠会反应的，为什么不选？
生（ 22 ）：没有现象。
师：对的。 4 号为什么不选？一个是中性，一个弱酸性，为什么不能鉴别？
生（ 22 ）：苯酚也不能使石蕊变色。
[ 评述：学生在获得了关于苯酚的结构和性质的知识以后，教师引导学生进入应用阶段时，为避免时常出现的只作简单重复这些知识的缺陷，可用稍带综合成分的题目让学生分析、比较，培养学生在新情境中掌握苯酚的结构和性质的知识，这有利于学生学习水平的提高。 ]
师： [ 把小黑板翻过来，小黑板上：皮肤上不慎沾上苯酚，最好用－－洗涤。①水，② NaOH 溶液，③稀盐酸，④乙醇。 ]
[ 把题目读一遍。 ]×× 同学 [ 指定学生 ]
生（ 23 ）：用乙醇。
师：为什么不用水来洗？
生（ 23 ）：苯酚温度低时不容于水。
师：不能说不溶于水，应该说－－
生（ 23 ）：溶解度小。
师：对。苯酚常温下在水中溶解度不大，所以效果不如乙醇好。为什么不能用 2 号呢？它能和苯酚反应的，是吗？
生（ 23 ）：因为氢氧化钠也要腐蚀皮肤。
师：因为 2 号属于强碱，当手上沾有苯酚时，也无法估计它的量，强碱沾上去使皮肤“雪上加霜”了。
今天回去希望大家考虑几个问题，下节课讨论。
1 ．如何分离苯和苯酚的混和物？
2 ．如何除去苯中混有的苯酚。
3 ．如何除去苯酚中混有的苯？
4 ．如何证明苯中混有苯酚。
（以 4 分钟）
[ 下课 ]
[ 评述，芳香烃的衍生的虽不是中学有机化学的重点，但无论从结构还是从性质看，苯酚都是一个很典型的物质，用深入细致的方法进行教学是有很必要的。
在把苯酚跟甲苯的比较中，得到甲基和羟基对苯环的不同影响；在把苯酚和乙醇的比较中，得到苯环和乙基对羟基的不同影响，从而推论相关物质间在性质上的相似与差异，紧紧扣住了现象和本质之间的。使学生掌握的知识不仅仅停留在表面现象上。这样做的目的，不仅使学生的智力得到了发展，而且，就掌握知识来说，也因获得的知识是有体系的，不是零碎的，使学生头脑中的知识可容量大大增加。当然，这样做，不能只从教师的主观愿望出发，无论是为了探索事实，还是为了验证结论，化学实验是不可少的，而且，一些无危险，操作又并不复杂的试管内的实验，应尽可能地让学生自己动手去做，使他们身临基境，比作为旁观者可获得更大的教学效果。 ]